ভালোবাসা দিবসটি 16 শতাব্দীরও বেশি পুরানো, তবে, প্রেমের ছুটির সূচনা প্রাচীন পৃথিবীতে। উদাহরণস্বরূপ, রোমানদের প্রেমমূলক উত্সব ছিল, যা তারা ফেব্রুয়ারির মাঝামাঝি সময়ে উদযাপন করেছিল এবং এটি প্রেমের দেবী জুনো ফেব্রুটাতে উত্সর্গ করা হয়েছিল।
ভালোবাসা দিবসের গল্পটি শুরু হয়েছিল নিজেই 269 সালে। সেই সময়, দ্বিতীয় সম্রাট ক্লাডিয়াস ছিলেন রোমান সাম্রাজ্যের শাসক, এবং দেশটি নিজেই অন্তহীন যুদ্ধে লিপ্ত ছিল এবং সৈন্যদের তীব্র ঘাটতি হয়েছিল। সম্রাট সিদ্ধান্ত নিয়েছিলেন যে বিবাহিত দম্পতি তার রাজ্যের গৌরব না করে তার পরিবার এবং কীভাবে এটি খাওয়ানো যায় সে সম্পর্কে আরও চিন্তাভাবনা করে বিবাহকে দোষ দেওয়া হবে। এবং তারপরে ক্লডিয়াস সৈন্যদের বিয়ে করতে নিষেধ করে একটি আদেশ জারি করেছিলেন। তবে, প্রেমের উপর নিষেধাজ্ঞা আরোপ করা যায় না এবং ভাগ্যক্রমে সৈন্যদল এবং তাদের নির্বাচিতদের জন্য একজন পুরোহিতকে পাওয়া গিয়েছিল যিনি সম্রাটের রাগকে ভয় না করে গোপনে তাদের প্রিয়জনের সাথে সৈন্যদের বিবাহ বন্ধনে আবদ্ধ হতে শুরু করেছিলেন। এই পুরোহিতের নাম ভ্যালেন্টাইন এবং তিনি ছিলেন টের্নি শহর থেকে। এই সংবাদটি ক্লাউডিয়াসের কাছে পৌঁছামাত্রই তিনি তাত্ক্ষণিক ভ্যালেন্টাইনকে মৃত্যুদণ্ডের আদেশ দিয়েছিলেন। ভ্যালেন্টাইন নিজেও যে প্রেমে পড়েছিলেন, সেই পরিস্থিতিও একটি বিশেষ নাটক যুক্ত করেছে। কারাগারে বসে তিনি তার প্রিয়জনকে একটি বিদায়ী চিঠি লিখেছিলেন, যেখানে তিনি তার প্রতি তার ভালবাসার কথা স্বীকার করেছিলেন, কিন্তু মেয়েটি ফাঁসি কার্যকর হওয়ার পরেই এটি পড়তে সক্ষম হয়েছিল।
সময়ের সাথে সাথে, ভ্যালেন্টাইনকে খ্রিস্টান শহীদদের মধ্যে স্থান দেওয়া হয়েছিল যারা বিশ্বাসের জন্য ক্ষতিগ্রস্থ হয়েছিল এবং 496-এ পোপ জেলাসিয়াস আমি 14 ফেব্রুয়ারি ভালোবাসা দিবস হিসাবে ঘোষণা করে যা বর্তমানে বিশ্বজুড়ে পালিত হয়।